Kennedy Shawn Michaels ile tekrar karşılaştı. Shawn'ı bu defa yenmeyi başardı. Fakat Shawn ile bundan sonra bir çekişmesi daha oldu ve bu maçta yine Shawn'a yenildi. NWO 08’de Ric Flair’a Carier Threading Match’da yenildi. Sonraki haftalarda pek ortada görünmeyen Kennedy Val Venis'i yenerek WM 24'teki MITB yani Money in the Bank maçına katılmaya hak kazandı.
           
                     

    Kennedy Money in the bank maçında pek iyi işler çıkaramadı. Maçta pek varlık gösteremedi. Bu defaki Money in the Bank'dan eliboş döndü ve kazanan ise CM Punk oldu. Sonraki haftalarda ortada olmayan Kennedy'nin, sonraları film yaptığı haberi geldi.

    Kennedy dönüşünde GM William Regal ile uğraştı. Kennedy sürekli William Regal'den maç istedi. Fakat William Reagl onunla maç yapmayı istemedi. Bu arada Kennedy, face yani iyi adam oldu. Kennedy ve William Regal arasında bir maç ayarlandı. William Regal yenildiği takdirde Raw'dan atılacaktı.

    William Regali kovulma maçında yenerek onu RAW'dan attırdı. Kennedy sonraki haftalarda Snitsky,Carlito ve Umaga gibi isimleri yenerek push almaya devam etti. 2008 draftta Smackdown'a transfer oldu.